藥物化學/抗組織胺與抗潰瘍藥/第一代抗組織胺/Ethanolamine ether

藥物結構

基本結構：

• 將氮原子依生物等價異構物置換成氧原子

構效關係

• 將氧原子依生物等價異構體，置換成硫原子，結果抗組織胺活性下降
• 將一個苯基置換到氧旁的碳原子上，結果藥理變成血清胺再回收抑制劑
• 在 C-2^' 或是 C-4^' （含 R₁的苯環）加入烷類取代，可以增加對 H₁的選擇性，降低與膽鹼性受體結合
• 增加 C-2^'取代上的烷基大小，會大大降低抗組織胺的活性，增加抗膽鹼活性。可能原因是在鄰位以大基團取代會干擾兩個芳香環的旋轉空間
• 增加 C-4^'取代上的烷基大小，會降低抗膽鹼性的活性，卻小小地增加抗組織胺活性

副作用

口乾、視力模糊、心搏過速、尿液滯留、便秘、鎮靜

代表藥物

Diphenhydramine

亦用於帕金森氏症治療，因為此藥具有中樞抗膽鹼活性

Bromodiphenhydramine

Carbinoxamine

有對位-氯-苯基和 2-pyridyl aryl 基團，是很有力的抗組織胺

Doxylamine

Setastine

將胺基併入七環中，使得鎮靜副作用減少

Clemastine

• 額外添加一個碳原子在氮和氧之間且是併入環中，有較少的鎮靜作用
• 位於 benzyhydryl 的掌性中心，其立體組態對藥效最具影響力；而位於 pyrrolidine 的掌性中心，其帶來的影響較小
• R,R 與 S,S 鏡像異構體最具有療效