高中化学/目录/醇

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烃中的氢原子被羟基(—OH)所取代后的产物便是醇。醇的官能团是羟基。我们生活中常见的酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)都属于醇。

醇的分类[编辑]

醇可以有多种分类方法。如:

按照分子中所含羟基数目:一元醇、二元醇、多元醇。

按照羟基所连接的碳原子级别:一级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级醇(叔醇)。

醇的性质[编辑]

物理性质[编辑]

试根据下表所给出的数据,结合生活经验,归纳醇的物理性质。

(部分醇的熔沸点、密度、水溶性等)

低级的一元饱和醇为无色中性液体,易挥发,具有特殊的气味和辛辣味道;随着碳原子数的增加,液体变得越来越粘稠;高级醇为无臭、无味的固体。根据相似相溶规则,甲醇、乙醇和丙醇可任意比与水互溶,含4~11个碳原子的醇仅可部分溶于水,高级醇不溶于水。同时,随着相对分子质量的增大,羟基在分子中的地位也在逐渐降低,使得高级醇的物理性质与烷烃相似。

一元饱和醇的密度比烷烃大、比水小。

化学性质[编辑]

我们以乙醇为例探究醇的化学性质。

回想实验室所用的酒精灯,猜测乙醇所具有的化学性质。

燃烧氧化[编辑]

醇易燃烧,能在空气中燃烧生成氧化物。如:

乙醇不仅可以发生燃烧氧化,还能发生催化氧化,也能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化。

催化氧化[编辑]

实验

取一支试管,倒入少量乙醇,置于试管夹备用。

取一根铜丝缠绕成螺旋状,用坩埚钳夹持置于酒精灯外焰上加热,直到铜丝变黑。

迅速将铜丝插入试管中,螺旋部分浸在乙醇之下,观察实验现象。再扇闻试管中气体的气味,是否有什么猜测?

我们观察到:铜丝插入试管后由黑色变为红色,乙醇中有少许气泡冒出,生成的气体具有辛辣、醚样气味(或具有果香、咖啡香、酒香)。这说明乙醇与氧化铜发生了化学反应。这其中涉及到的方程式有:

将上述两个化学方程式相加便得到:

由于Cu参与反应后又迅速地生成了自身,所以它作催化剂。相似地,Ag也能作为该反应的催化剂。

如果我们将螺旋状的炽热的铜丝与乙醇保持较近距离但不接触,那么铜丝将保持持续红热,这说明该反应放热。

重铬酸钾中的“重”字念chong(二声),意为两分子酸脱去一分子水形成的酸,此处指


被强氧化剂氧化[编辑]

乙醇能被酸性高锰酸钾()和酸性重铬酸钾()氧化成为乙酸,氧化剂对应地被还原为

乙醇和水都是共价化合物,都可以看做羟基和一个不大的基团所形成的化合物。那么它们在某些方面是否存在一些共同点呢?

水可以和活泼金属反应,水与钠的反应便为其代表。先回想一下水与钠反应时的现象,点击此处检查所回答的现象是否完整、正确。再思考:如果钠能够和乙醇反应,那么现象为何、产物又为何。

与钠反应[编辑]

实验

取少量无水乙醇于试管中,向其中投入一小块已擦干表面煤油的钠,观察现象。

在实验中,我们观察到:钠在乙醇底部,并不熔化,上下动,发出声。用一个带针头的橡胶塞塞住试管,用燃着的木条接近针头口,发出淡蓝色火焰;将一冷而干燥的烧杯罩在火焰上,烧杯壁上出现小水珠。

钠与乙醇反应的图片

钠沉在乙醇底部,说明钠的密度大于乙醇;钠不熔化,说明反应放出的热量不如与水反应的多,并且乙醇吸收的热量比水多;上下晃动且放出了无色气体(氢气);不发出响声说明反应不如水剧烈。

那么放出的氢气到底来自于乙醇上的哪一个氢原子呢?请设计一个定量实验来判断。

我们可以取一定物质的量的乙醇(如0.5mol),与足量的钠反应,收集所产生的氢气,将其体积转化为物质的量,进行合理的推理。通过进一步的定量实验我们可以发现,0.5mol的乙醇能够产生0.25mol的氢气,即一个乙醇分子中有且只有一个氢原子能够与钠反应放出氢气。观察乙醇的结构式我们可以发现:甲基上的三个氢原子是等效的、亚甲基上的两个氢原子是等效的,只有羟基上的氢原子是“孤独”的。所以放出的氢气来自于羟基。

总而言之,乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,说明乙醇中的羟基的活泼程度弱于水中羟基的活泼程度。这是因为乙基对羟基产生了影响。

该反应的方程式为:

其中的叫做乙醇钠,是一种离子化合物

在高中所涉及的酸碱经典理论中它不属于盐,因为乙醇不是酸;而在酸碱质子理论、酸碱电子理论中乙醇是酸(路易斯酸),故乙醇钠是盐。对于这个问题教材未提及,仅作了解。

酯化反应[编辑]

醇能够和含有羟基的酸(如多数无机含氧酸、有机羧酸)反应生成酯。这个反应被称为酯化反应。该反应的实质是酸脱去它的羟基,醇脱去羟基上的氢,余下的部分形成新化学键,羟基与氢结合成水。可以记为:“酸脱羟基醇脱氢”。至于为什么不是醇脱羟基酸脱氢,由于其解释较复杂,故不在此解释,有兴趣的同学可以使用搜索引擎或查阅资料了解。

酯化反应是可逆反应,由于它在常温下的反应限度较小,需要加入催化剂(常为浓硫酸)并加热。

如乙醇(用标记)与乙酸:

有关酯的更多信息,请参阅

与卤化氢反应[编辑]

在加热条件下,醇能与浓溴化氢溶液(氢溴酸)发生反应,生成溴乙烷。

对于浓碘化氢溶液来说也有类似的反应,但浓氯化氢溶液发生该反应较为困难。

脱水[编辑]

在140℃、浓硫酸作催化剂时,乙醇发生分子间脱水生成乙醚。这是一个缩合反应。

在170℃、浓硫酸作催化剂时,乙醇发生分子内脱水生成乙烯。这是一个消去反应。

观察碳酸的结构,我们发现它有两个羟基连接在同一个碳原子上。如果一个碳原子上有两个或多个羟基,那么这个它是不稳定的,会自动脱水生成碳氧双键。


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