高中化學/目錄/醇

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烴中的氫原子被羥基(—OH)所取代後的產物便是醇。醇的官能團是羥基。我們生活中常見的酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)都屬於醇。

醇的分類[編輯]

醇可以有多種分類方法。如:

按照分子中所含羥基數目:一元醇、二元醇、多元醇。

按照羥基所連接的碳原子級別:一級醇(伯醇)、二級醇(仲醇)、三級醇(叔醇)。

醇的性質[編輯]

物理性質[編輯]

試根據下表所給出的數據,結合生活經驗,歸納醇的物理性質。

(部分醇的熔沸點、密度、水溶性等)

低級的一元飽和醇為無色中性液體,易揮發,具有特殊的氣味和辛辣味道;隨著碳原子數的增加,液體變得越來越粘稠;高級醇為無臭、無味的固體。根據相似相溶規則,甲醇、乙醇和丙醇可任意比與水互溶,含4~11個碳原子的醇僅可部分溶於水,高級醇不溶於水。同時,隨著相對分子質量的增大,羥基在分子中的地位也在逐漸降低,使得高級醇的物理性質與烷烴相似。

一元飽和醇的密度比烷烴大、比水小。

化學性質[編輯]

我們以乙醇為例探究醇的化學性質。

回想實驗室所用的酒精燈,猜測乙醇所具有的化學性質。

燃燒氧化[編輯]

醇易燃燒,能在空氣中燃燒生成氧化物。如:

乙醇不僅可以發生燃燒氧化,還能發生催化氧化,也能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀等強氧化劑氧化。

催化氧化[編輯]

實驗

取一支試管,倒入少量乙醇,置於試管夾備用。

取一根銅絲纏繞成螺旋狀,用坩堝鉗夾持置於酒精燈外焰上加熱,直到銅絲變黑。

迅速將銅絲插入試管中,螺旋部分浸在乙醇之下,觀察實驗現象。再扇聞試管中氣體的氣味,是否有什麼猜測?

我們觀察到:銅絲插入試管後由黑色變為紅色,乙醇中有少許氣泡冒出,生成的氣體具有辛辣、醚樣氣味(或具有果香、咖啡香、酒香)。這說明乙醇與氧化銅發生了化學反應。這其中涉及到的方程式有:

將上述兩個化學方程式相加便得到:

由於Cu參與反應後又迅速地生成了自身,所以它作催化劑。相似地,Ag也能作為該反應的催化劑。

如果我們將螺旋狀的熾熱的銅絲與乙醇保持較近距離但不接觸,那麼銅絲將保持持續紅熱,這說明該反應放熱。

重鉻酸鉀中的「重」字念chong(二聲),意為兩分子酸脫去一分子水形成的酸,此處指


被強氧化劑氧化[編輯]

乙醇能被酸性高錳酸鉀()和酸性重鉻酸鉀()氧化成為乙酸,氧化劑對應地被還原為

乙醇和水都是共價化合物,都可以看做羥基和一個不大的基團所形成的化合物。那麼它們在某些方面是否存在一些共同點呢?

水可以和活潑金屬反應,水與鈉的反應便為其代表。先回想一下水與鈉反應時的現象,點擊此處檢查所回答的現象是否完整、正確。再思考:如果鈉能夠和乙醇反應,那麼現象為何、產物又為何。

與鈉反應[編輯]

實驗

取少量無水乙醇於試管中,向其中投入一小塊已擦乾表面煤油的鈉,觀察現象。

在實驗中,我們觀察到:鈉在乙醇底部,並不熔化,上下動,發出聲。用一個帶針頭的橡膠塞塞住試管,用燃著的木條接近針頭口,發出淡藍色火焰;將一冷而乾燥的燒杯罩在火焰上,燒杯壁上出現小水珠。

鈉與乙醇反應的圖片

鈉沉在乙醇底部,說明鈉的密度大於乙醇;鈉不熔化,說明反應放出的熱量不如與水反應的多,並且乙醇吸收的熱量比水多;上下晃動且放出了無色氣體(氫氣);不發出響聲說明反應不如水劇烈。

那麼放出的氫氣到底來自於乙醇上的哪一個氫原子呢?請設計一個定量實驗來判斷。

我們可以取一定物質的量的乙醇(如0.5mol),與足量的鈉反應,收集所產生的氫氣,將其體積轉化為物質的量,進行合理的推理。通過進一步的定量實驗我們可以發現,0.5mol的乙醇能夠產生0.25mol的氫氣,即一個乙醇分子中有且只有一個氫原子能夠與鈉反應放出氫氣。觀察乙醇的結構式我們可以發現:甲基上的三個氫原子是等效的、亞甲基上的兩個氫原子是等效的,只有羥基上的氫原子是「孤獨」的。所以放出的氫氣來自於羥基。

總而言之,乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈,說明乙醇中的羥基的活潑程度弱於水中羥基的活潑程度。這是因為乙基對羥基產生了影響。

該反應的方程式為:

其中的叫做乙醇鈉,是一種離子化合物

在高中所涉及的酸鹼經典理論中它不屬於鹽,因為乙醇不是酸;而在酸鹼質子理論、酸鹼電子理論中乙醇是酸(路易斯酸),故乙醇鈉是鹽。對於這個問題教材未提及,僅作了解。

酯化反應[編輯]

醇能夠和含有羥基的酸(如多數無機含氧酸、有機羧酸)反應生成酯。這個反應被稱為酯化反應。該反應的實質是酸脫去它的羥基,醇脫去羥基上的氫,餘下的部分形成新化學鍵,羥基與氫結合成水。可以記為:「酸脫羥基醇脫氫」。至於為什麼不是醇脫羥基酸脫氫,由於其解釋較複雜,故不在此解釋,有興趣的同學可以使用搜尋引擎或查閱資料了解。

酯化反應是可逆反應,由於它在常溫下的反應限度較小,需要加入催化劑(常為濃硫酸)並加熱。

如乙醇(用標記)與乙酸:

有關酯的更多信息,請參閱

與鹵化氫反應[編輯]

在加熱條件下,醇能與濃溴化氫溶液(氫溴酸)發生反應,生成溴乙烷。

對於濃碘化氫溶液來說也有類似的反應,但濃氯化氫溶液發生該反應較為困難。

脫水[編輯]

在140℃、濃硫酸作催化劑時,乙醇發生分子間脫水生成乙醚。這是一個縮合反應。

在170℃、濃硫酸作催化劑時,乙醇發生分子內脫水生成乙烯。這是一個消去反應。

觀察碳酸的結構,我們發現它有兩個羥基連接在同一個碳原子上。如果一個碳原子上有兩個或多個羥基,那麼這個它是不穩定的,會自動脫水生成碳氧雙鍵。


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