药物化学/抗组织胺与抗溃疡药/组织胺的化性

化学结构

化学性质

1. imidazole 的 pK_a 为 5.80，而末端脂肪链一级胺为 9.40

   

2. 承上，在生理pH值下，96%的组织胺以单阳离子型态存在，3%为双阳离子型态，少数不带电荷
3. 其中单阳离子态与双阳离子态皆具有活性，单阳离子态可以穿透细胞膜；而非离子态可以当作质子传递者
4. 水溶液下，有两种互变异构体，并达成化学平衡

• • 在溶液中或固态下，N^τ-H 型占了 80%
  • 在固态盐酸盐，则为 N^π-H 占优势
  • 如在 imidazole 环上第四号碳接上甲基，则会使 N^τ-H 型比例升高至 70%
  • 承上，如为氯取代，比例则降低 12%