藥物化學/抗組織胺與抗潰瘍藥/組織胺的化性

化學結構

化學性質

1. imidazole 的 pK_a 為 5.80，而末端脂肪鏈一級胺為 9.40

   

2. 承上，在生理pH值下，96%的組織胺以單陽離子型態存在，3%為雙陽離子型態，少數不帶電荷
3. 其中單陽離子態與雙陽離子態皆具有活性，單陽離子態可以穿透細胞膜；而非離子態可以當作質子傳遞者
4. 水溶液下，有兩種互變異構體，並達成化學平衡

• • 在溶液中或固態下，N^τ-H 型佔了 80%
  • 在固態鹽酸鹽，則為 N^π-H 佔優勢
  • 如在 imidazole 環上第四號碳接上甲基，則會使 N^τ-H 型比例升高至 70%
  • 承上，如為氯取代，比例則降低 12%