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藥物化學/腎上腺性受體,影響腎腎上腺的藥物/Phenylpropanolamines

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(-)-Ephedrine

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簡介

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來自麻黃植物,該類植物中有 80~90% 的生物鹼是 Ephedrine,10~15% 是 (+)-Pseudoephedrine,2~5% 是 N-methylephedrine

化學

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  • (1R,2S)結構
  • 苯環上沒有 OH 取代,因此不是 COMT 的受質,也使其非選擇性作用
  • 也因為極性較低,可以穿過血腦障壁

立體化學與影響

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  • erythro 鏡像異構物為 (1R,2S)和(1S,2R);threo 鏡像異構物則為 (1R,2R)和(1S,2S)(也就是 pseudoephedrine)
  • (1S,2R)主要展現間接作用,而(1S,2S)主要是間皆作用而沒有直接作用

(+)-Pseudoephedrine

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副作用

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中樞副作用比 Ephedrine 少,但會上癮

(+)-Phenylpropanolamine

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化學

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  • Ephedrine 的 N-去甲基類似物
  • 也是 Norephedrine 的立體異構物
  • 不會通過血腦障壁

副作用

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  • 增加年輕女性中鳳的風險