藥物化學/抗癌藥/Nitrogen mustard and Aziridine-mediated alkylation/Chlorambucil

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藥物結構[编辑]

Chlorambucil.svg

開發過程[编辑]

  1. 由於 Mechlorethamine 反應性太高,因此接上一個苯基,以降低反應性
  2. 接上一個苯基後,脂溶性提高,水溶解度太低,因此在苯環對位接上羧酸基
  3. 但接上羧酸基後,羧酸基拉電子效應太強,使得氮上的孤對電子太非定域化,親核性變太低
  4. 為了解決這問題,既能維持水溶解度,又不太過於穩定氮上的孤對電子,因此藥物化學家開始探討要在羧酸基和苯環之間接上多少的亞甲基,以達到這目地
  5. 經過實驗後,發現要接上三個碳便能達到這目地,這藥物便如此開發出來

代謝[编辑]

在肝臟中分解生成phenylacetic acid,仍有抗癌活性

Kwas fenylooctowy.svg